La Chiesa di San Leonardo è la prima chiesa in muratura costruita nella città. Nel 1713 infatti era già pronta per il culto, anche se in una versione più piccola di quella presente ora.
La storia travagliata della Chiesa però comincia intorno al 1800 e non ha pace per quasi 150 anni: viste alcune evidenti carenze costruttive va in rovina, ma viene ricostruita ed aperta al culto nel 1817. Dopo 15 anni però, nel 1832, la volta crollò per un altro difetto di costruzione, e venne risistemata ed ancora una volta aperta nel 1844, con notevoli modifiche.
La prima guerra mondiale segnò un altro buio periodo per la Chiesa di San Leonardo, infatti dal 1917 al 1922 fu sequestrata dallo Stato e trasformata in un magazzino. Poco prima dello scoppio della seconda guerra mondiale, invece, una scheggia creò un grave danno al tetto della chiesa e creò anche un buco nel pavimento, ma fu il terribile terremoto di Santa Lucia del 13 dicembre 1990 a recare i peggiori danni per la chiesa grammichelese: ci vollero ben 15 anni per restaurare san Leonardo, e la Chiesa fu riaperta nel gennaio del 2007.
La Chiesa è praticamente unita alla Matrice, sorge legata all’abside della Chiesa Madre, e quindi vicinissima alla Piazza, la parte superiore della facciata è rimasta chiaramente incompiuto, e mostra la muratura rimasta allo stato iniziale, ma conserva comunque un certo fascino.
Di particolare pregio è l’altare maggiore, e il Cristo Crocifisso, realizzato nel Seicento, portato direttamente dai profughi di Occhiolà nella nuova città. L’opera è di autore incerto (probabilmente da attribuire a Giovan Francesco Pitorno meglio noto come frate Umile da Petralia).
